素有“特殊的一个”之称的穆里尼奥，在面对皇马的交锋记录上，却难言亮眼。
2010年，穆里尼奥的执教声望达到顶峰，皇家马德里邀其执掌教鞭，弗洛伦蒂诺佩雷斯交予他唯一的任务：阻击佩普瓜迪奥拉的巴塞罗那。
穆里尼奥的首个国家德比便遭遇惨败，此后他掀起大规模心理战，甚至与皇马队内传奇球星产生隔阂，但最终他还是在2011-12赛季率队以创纪录的战绩夺得西甲冠军，终结了巴萨的统治。
巅峰时期的穆里尼奥，乐于以充满侵略性的足球风格，对抗被视作加泰罗尼亚“正义之师”的巴萨，然而他在球队内部引发的分裂，在执教第三个赛季后便已难以收拾。2012-13赛季欧冠半决赛，皇马惨遭多特蒙德血洗，欧洲足坛的格局就此更迭，穆里尼奥也很快重返英超，再度率领切尔西斩获联赛冠军。
自穆里尼奥离队后的十多年里，虽不时有呼吁其回归皇马的声音，但他与老东家的正面交锋却寥寥无几。而他与皇马的渊源，实则要追溯到其执教波尔图的辉煌时期。
穆里尼奥对阵皇家马德里战绩一览
比赛结果 场次
穆里尼奥执教球队胜 0
皇家马德里胜 4
平局 1
皇家马德里1-0波尔图（2002年2月19日）
穆里尼奥执教生涯首次对阵皇马，便以失利告终。
彼时穆里尼奥接手波尔图帅位尚不足一个月，2001-02赛季上半程，波尔图在奥克塔维奥马查多的执教下表现低迷，穆里尼奥接手时，球队正处于欧冠第二阶段小组赛的小组垫底位置。
此番客战圣地亚哥伯纳乌球场，这支葡萄牙球队本就前路艰险，却在比赛仅剩7分钟时，被替补登场的圣地亚哥索拉里攻破球门，错失了拿下宝贵一分的机会。但从这场比赛便能看出，穆里尼奥治下的波尔图防守韧性十足，让此前数周进球如麻的皇马陷入了进攻困境。
波尔图1-2皇家马德里（2002年2月27日）
一周后的次回合交锋，波尔图再度打出亮眼表现，尽管彼时皇马阵中缺少路易斯菲戈、齐内丁齐达内等核心球星。
文森特德尔博斯克排出一套临时阵容，甚至让古蒂出任拖后中锋，球队却取得梦幻开局，索拉里和伊万埃尔格拉的进球帮助皇马建立2-0的领先优势。但在第30分钟前，卡普乔为波尔图扳回一城，此后波尔图的场上表现全面压制皇马。
尽管穆里尼奥后来逐渐弃用这位老将前锋，并在2002-03赛季结束后将其送走，但卡普乔仍是穆里尼奥执教波尔图初期的核心球员之一。最终皇马艰难守住客场胜利，而德尔博斯克的球队也凭借齐达内在格拉斯哥的神奇发挥，问鼎了当赛季的欧冠冠军。
波尔图1-3皇家马德里（2003年10月1日）
2003-04赛季，波尔图已是葡超和欧联杯双冠王，但彼时外界并不认为，穆里尼奥麾下这支日渐成熟的球队，有能力击败欧洲足坛的豪门劲旅。
而欧冠小组赛第二轮，皇马在波尔图的主场以3-1取胜，更是印证了这一观点。波尔图在F组首轮与贝尔格莱德游击队战平，此番虽由科斯蒂尼亚头球率先取得进球，却最终被皇马的“银河战舰”彻底击溃。
并非巨星的埃尔格拉和索拉里，再度为客队皇马取得进球，齐达内则在一次精妙的定位球配合中，以一记灵巧的射门锁定胜局。
皇家马德里1-1波尔图（2003年12月9日）
小组赛末轮，两队再度相遇，此时双方均已锁定16强席位。皇马以不败战绩稳居小组第一，波尔图则在首轮失利后保持不败。
这场比赛实则无关小组排名，但双方仍尽遣主力出战，穆里尼奥也终于在第四次对阵皇马时，收获了职业生涯对阵老东家的首个积分。索拉里又一次在这场交锋中取得进球，但他的早早破门，被德尔莱的点球扳平，最终两队握手言和。
波尔图以F组第二的身份晋级，成为16强战对阵英超豪门曼联的绝对弱旅。
皇家马德里2-1曼联（2017年8月8日）
2013年离开皇马后，穆里尼奥在重返葡萄牙执教本菲卡前，仅与老东家有过一次正面交锋，便是2017年的欧洲超级杯，彼时他执掌曼联教鞭，对手则是四年内三夺欧冠冠军的皇马。
穆里尼奥素来以擅长为单场淘汰赛制定精妙战术而享誉足坛，却从未染指过欧洲超级杯的冠军。此番他率领曼联击败阿贾克斯，夺得欧联杯冠军，也为球队赢得了这场在北马其顿斯科普里进行的对决资格。
齐达内的皇马阵中，克里斯蒂亚诺罗纳尔多坐在替补席，直至第82分钟才替补登场。彼时皇马已建立2-0的领先优势，曼联今夏重金引进的罗梅卢卢卡库为红魔扳回一城，但皇马还是守住了胜果，再度捧起冠军奖杯。这场失利也让穆里尼奥成为历史上首位三次输掉欧洲超级杯的主教练。
尽管如此，这位曼联主帅仍表示，离开斯科普里时，他对新赛季充满“乐观与自豪”。
